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3-Bromociclohexno, 95 %, Thermo Scientific Chemicals

Código de producto. 11444183
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Cantidad:
5 g
25 g
100 g
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CAS: 1521-51-3 | C6H9Br | 161.042 g/mol

In peptide synthesis, can be used to protect the hydroxyl group of serine and threonine as the cyclohexyl (Chx) ether, by reaction with the sodium alkoxide (generated with NaH), followed by hydrogenation. The group is stable to TFA and 20% piperidine in DMF, but can be cleaved with TfOH in TFA, in the presence of thioanisole as a cation scavenger. It is also used in the synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine.1 It was also used in the synthesis of enantiopure cyclohexitols such as muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
En la síntesis de péptidos, se puede utilizar para proteger el grupo hidroxilo de la serina y la treonina como el éter ciclohexil (Chx), por reacción con el alcóxido de sodio (generado con Nah), seguido por la hidrogenación. El grupo es estable al TFA y a un 20 % de piperidina en DMF, pero se puede romper con TfOH en TFA, en presencia de tioanisol como eliminador de cationes. También se usa en la síntesis de N-terc-butoxicarbonil-O-ciclohexil-L-tirosina.1 También se empleó en la síntesis de enantiopure ciclohexitoles como muco-quercitol, D-chiro-inocultol y allo-inocultol.

Solubilidad
No miscible o difícil de mezclar en agua.

Notas
Almacenar alejado de agentes oxidantes. Mantener el recipiente bien cerrado en un lugar seco, fresco y bien ventilado.
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Identificadores de productos químicos

CAS 1521-51-3
Fórmula molecular C6H9Br
Peso molecular (g/mol) 161.042
Número MDL MFCD00013775
Clave InChI AJKDUJRRWLQXHM-UHFFFAOYSA-N
Sinónimo 3-bromocyclohex-1-ene, cyclohexene, 3-bromo, 1-bromo-2-cyclohexene, 3-bromo-1-cyclohexene, 1,2,3,4-tetrahydrobromobenzene, 3-bromo-cyclohexene, 2-cyclohexenyl bromide, 2-cyclohexen-1-yl bromide, 3-bromo cyclohexene, 3-bromanylcyclohexene
PubChem CID 137057
Nombre IUPAC 3-bromociclohexeno
SMILES C1CC=CC(C1)Br

Especificaciones

Nombre del producto químico o material 3-Bromocyclohexene
Nombre de nota Stabilized with 300 to 1000ppm Propylene oxide
Densidad 1.4
Punto de ebullición 64°C to 65°C (15 mmHg)
Temperatura de inflamación 54°C (129°F)
Índice de refracción 1.531
Cantidad 25 g
Número UN UN1993
Beilstein 635953
Información de solubilidad Not miscible or difficult to mix in water.
Formula Weight (peso de la fórmula) 161.05
Porcentaje de pureza 95%
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