Cloruro de fenoxiacetilo, 98+ %, Thermo Scientific Chemicals

Descripción

Acylation of D- and DL-WV with phenoxyacetyl chloride, followed by cleavage of the t-butyl ester,afforded the penultimate penicilloic acids. Phenoxyacetyl chloride was used in the synthesis of series of macrocyclic bis-β-lactams, 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester, N-protected guanosine derivatives, useful in RNA synthesis, phenyloxyketene, for cycloaddition to imines leading to β-lactams. Treatment of iminophosphoranes with phenoxyacetyl chloride afforded respectively the trans- and cis-3-(acylamino)-p-lactams. By the oxidative addition of stannous fluoride to allyliodide, with 1, 2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde and phenoxyacetyl chloride results in the predominant formation of erythro homoallylester, which is in turn converted into 2-deoxy-D-ribose. The 4-disubstituted P-lactams (4a-c and 6a-b) were prepared through the reaction of N,N-diphenylhydrazones and N-methyl-N-phenylhydrazones of ketones with phenoxyacetyl chloride/Et3N in dichloromethane.

This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label information may refer to the legacy brand. The original Alfa Aesar product / item code or SKU reference has not changed as a part of the brand transition to Thermo Scientific Chemicals.

Aplicaciones
La acilación de D- y DL-WV con cloruro de fenoxiacetilo, seguida de la fragmentación del éster de t-butil, proporcionó ácidos penicilloicos penúltimos. El cloruro de fenoxiacetilo se ha utilizado en la síntesis de series de bis-β-lactamas macrocíclicas, éster bencílico de 5-fenil-6-epifenoximetilpenicilina, derivados de guanosina N-protegidos También es útil en la síntesis de ARN, feniloxicetena y para la cicloadición a iminas que produce β-lactamas. El tratamiento de los iminofosforanos con cloruro de fenoxiacetilo produjo trans- y cis-3-(acilamino)-p-lactamas respectivamente. La adición oxidativa de fluoruro de estaño a yoduro de alilo, con 1, 2O-isopropiliden-D-gliceraldehído y cloruro de fenoxiacetilo resulta en la formación predominante de eritro homoéster de alilo, que a su vez se convierte en 2-desoxi-D-ribosa. Las P-lactamas 4-disustituidas (4a-c y 6a-b) se han preparado mediante la reacción de N,N-difenilhidracinas y N-metil-N-fenilhidracinas de cetonas con cloruro de fenoxiacetilo/Et3N en diclorometano.

Nota
Sensible a la humedad. Almacénese en lugar fresco. Mantenga el recipiente bien cerrado en un lugar seco y bien ventilado. Almacenar lejos de agentes oxidantes fuertes y la humedad.