3-Bromociclohexno, 95 %, Thermo Scientific Chemicals

Descripción

In peptide synthesis, can be used to protect the hydroxyl group of serine and threonine as the cyclohexyl (Chx) ether, by reaction with the sodium alkoxide (generated with NaH), followed by hydrogenation. The group is stable to TFA and 20% piperidine in DMF, but can be cleaved with TfOH in TFA, in the presence of thioanisole as a cation scavenger. It is also used in the synthesis of N-tert-butoxycarbonyl-O-cyclohexyl-L-tyrosine.1 It was also used in the synthesis of enantiopure cyclohexitols such as muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol.

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Aplicaciones
En la síntesis de péptidos, se puede utilizar para proteger el grupo hidroxilo de la serina y la treonina como el éter ciclohexil (Chx), por reacción con el alcóxido de sodio (generado con Nah), seguido por la hidrogenación. El grupo es estable al TFA y a un 20 % de piperidina en DMF, pero se puede romper con TfOH en TFA, en presencia de tioanisol como eliminador de cationes. También se usa en la síntesis de N-terc-butoxicarbonil-O-ciclohexil-L-tirosina.1 También se empleó en la síntesis de enantiopure ciclohexitoles como muco-quercitol, D-chiro-inocultol y allo-inocultol.

Solubilidad
No miscible o difícil de mezclar en agua.

Notas
Almacenar alejado de agentes oxidantes. Mantener el recipiente bien cerrado en un lugar seco, fresco y bien ventilado.